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却说宝玉在园中既无贾政的时时监察，又可以与众儿女游玩嬉戏，过的好不自得。他在园中的一些诗词又受到了一众世家纨绔子弟的追捧，越发得意起来。
这一日，却不知道怎地，突然不自在起来。（其实是思春了。这便是宝玉一个男孩子呆在园中的不妥之处，到底成年的比女孩早啊！）这也不对，那也不对，心里只是闷闷的。园中的那些女孩子，不过是j□j岁而已，正是天真浪漫之时。平日里只管玩耍嬉闹，哪里能看出宝玉的心事。
在外头却更觉无聊，他身边最得力的小厮已经是十五六岁，自己也有过的那样的时日，又有什么不知道的。也不敢带宝玉去那春红柳绿之地，想毕，便去了那书坊内，把那些古今小说风流名妓之类的传奇脚本买了许多给宝玉看，只是不让他带到园内去。宝玉正是和了自己心意，哪里舍得不带进园去。只是惧怕被王夫人贾母等人发现，便捡了那些文理细腻的放进园中放在床头，剩下的留在了外面的书房里。
春天天气已经渐渐转暖，这天上午，宝玉拿了一本《会真记》走到沁芳闸桥边桃花底下一块石上坐着，正在细读，心里想着：“不知谁是我的莺莺呢？”忽见落红成阵，便欲兜了那花瓣抖在池中，正好看见黛玉相携青玄准备葬花。便欲要帮忙，黛玉问道：“什么书？”
宝玉慌了起来，才想起不能让黛玉看到，忙不迭的说：“不过是大学中庸罢了。”
黛玉笑道：“我还不知道你，趁早别在我面前弄鬼，快给我看。”
宝玉讨饶道：“好妹妹，你我是知道的，只是好歹别告诉旁人。”因青玄在旁边，也不敢多说，幸而青玄站的远远的在葬花。黛玉是个能一目十行的，不过顿饭的功夫，将十六出俱已看完，自觉词藻警人，余香满口。因不像之前那样小心翼翼，便道：“再借我看几日。”宝玉生怕被青玄看到，也不好拦住。
其实青玄早已经看到，但她觉得没什么，堵不如疏，再说戏文里也有这样的东西。你越是重视越会引起好奇，应该正确的引导，青玄心里定下了主意。便假装说自己有事，花已经葬完，便先回去了。
宝玉见青玄回去了，便对黛玉道：“我就是那个多愁多病身，你就是那个倾国倾城貌。”
林黛玉听了，脸色通红，想着崔莺莺就是没有父母做主才和张生月夜传情，而自己如今也无父母做主。张生最后功成名就，崔莺莺却被遗弃，不由怒上心头，转身就走。宝玉不明情理，又说起那做和尚的话求饶来，黛玉还未回转，却见袭人来找，说是西府的大老爷身上不好，老太太正找他呢。不得已，宝玉忙告别同袭人回房换衣。
林黛玉心里闷气还没出，又想到平日里青玄和其它人也认为自己和宝玉的前途将来堪忧，就算有青玄姐姐在也不过是保证自己生活无忧罢了，不知将来若是王夫人等人反对宝玉和自己在一起，宝玉有没有勇气勇敢的站在自己面前。边走边想，一时已是痴了。
因为院子较远，今日不过是青玄要求自己每天都要散步才走这么远，等她醒过神来，发现自己却是走到梨香院的墙角，听到那句“原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣。”不觉心痛如绞，泪水涟涟。
回至房中，仍是难受的很，这次青玄却不劝她。待众人都回来后，青玄请来陈嬷嬷。让她给黛玉上一课，因黛玉回来时心思散乱，不觉把那本西厢记放在了桌上，陈嬷嬷看到了，黛玉看到陈嬷嬷的目光瞥向了那本书，羞愧的低下了头。
陈嬷嬷却没有教训黛玉，而是把紫鹃等人也叫来，给他们讲起了这西厢记的由来。问道：“你们知道这会真记的来历吗？其实，会真记写的是元稹这位大诗人自己婚前的恋爱生活，可是最后元稹得以享受高官厚禄，另娶她人，莺莺却只能自缢而亡。这个世道，对女子永远是很严厉的，人们可以轻易的原谅男子的风流，却不能原谅一个女子的情不自禁。作为一个世家贵女，永远要记住，自尊是你生命中的第二张脸，唯其得不到才得以永恒，男人如果轻易得到，那么他也会轻易抛弃。一时的甜言蜜语带不来幸福，勇于承担才有未来可言。”黛玉陷入了沉思。
陈嬷嬷又对紫鹃她们说道：“你们小时候都在外面生活过，应该也看过西厢记的戏曲吧。你们说，崔莺莺的不幸是否有她自己的责任？”紫鹃等人点头。又问：“你们觉得红娘做的怎样？”紫鹃道：“她尽力促成张生与莺莺在一起，最后是张生负心薄幸，也不是她的错吧！”
陈嬷嬷道：“你们这群小孩子，还是太年轻了。这世上哪对男女不是父母之命媒妁之言，要知道聘则为妻奔则妾，红娘知道莺莺和张生的恋慕就该告诉老夫人，让双方有了婚约才是，正是她不断的拉红线，才造成了这样严重的后果。这世上，不是不能有感情，连诗经也说了窈窕淑女，君子好逑，而是不能在不该有的地方有感情。你们日后可千万不能做这样的是，不然你们以为是在帮自己的小姐，其实是在害她呢！”紫鹃等人羞愧的点了点头。
这几个丫鬟中，别人也就罢了，唯有紫鹃更为心虚，她自己没读过书，只不过是温柔胜过她人，因而才得以成为黛玉的贴身丫鬟。之前见青玄不让宝玉轻易进屋来，还感到不满，本来林老爷去世了，姑娘的婚事就成了难题，王夫人又是摆明了不喜欢姑娘，要是不让长辈们看见宝玉和姑娘处的最好，如何同意宝黛的婚事。如今听了陈嬷嬷这一席话，才知道自己几乎害了小姐，心里难受之极。还是青玄劝导：“姑娘如今还小，不过是说一说预防罢了，和宝玉近一些也无碍的，哪里就至于这样了，只是以后要注意一些。”紫鹃连忙点头应了。
而宝玉原以为黛玉是自己的知己，却没想到这位知己在读了那些让自己心动神摇的话本之后，却离自己愈来愈远。平日里如果不是自己去找她，再也不主动找自己玩，要是没有三春在，也不独自和自己说话，心里十分难受。想着：“我以为你是我的知己，若不是我的知己，为何不将我看这书告诉老太太和太太，你若是我的知己，却为何与我相处还不如往日里亲密。”这心思难以和别人述说，每日里只是对月吟诗见花流泪，连袭人见了也说：“这跟林姑娘相处久了，难道连她的性子也学了几分吗？”这话不说别人，王夫人听力心里就很是恼怒，心里更加不待见黛玉。就连贾母也想着宝玉和黛玉在一起是不是会影响宝玉的性格进而影响宝玉的前程，当日里虽然同意黛玉和宝玉住的远，心里却还希望他们处的好过其他人，这会儿也不在阻拦青玄分开宝玉和黛玉了。
宝玉日思夜想却将一股缠绵之意放到了心中，越发觉得林妹妹就是那皎皎白雪，渴望而不可触及，愈加喜欢她。说起来，宝玉素日里以百花洞主自称，因而哪个女孩儿在他跟前，哪个女孩儿就最尊贵，而唯有黛玉无论在不在跟前，都是最尊贵的。他身边的哪个女孩儿不是人精，都发现了宝玉的心思，袭人更是心里记恨。
这一天宝玉房里没有什么事，袭人便自己出去来到了贾母房里，王夫人也在，见她来了，便问：“可是宝玉有什么事情？”
袭人低眉顺眼回到：“没有，不过是我的一点思量，二爷如今一年大似一年，这成日里和姐妹们混到一起算什么回事。我想着告诉老太太和太太一声，也该让二爷出去结交一些朋友，长长见识，奴婢的一点愚见不足挂齿，只是身为宝二爷的大丫鬟，他如今和姑娘一样也不大好。”
王夫人听了自然大觉有理，就连贾母也很是欣慰。一则袭人是自己赐给宝玉的丫鬟，这也是给自己长脸，二则宝玉将来要成为贾家的顶梁柱，确实也该出去交些朋友，拓张人脉。于是都赏了袭人一些东西，又命宝玉不要成日里呆在园中，多出去结交一些朋友。
宝玉无奈，只能出去拜访，也不过是见一些诸如薛蟠，冯紫英，北静王等之类的闲置官员或者世家子弟罢了。贾母和王夫人在府内不知道，却是大感欣慰，都暗地里叫来袭人，给了她做姨娘的承诺之类的话，要她日后更加好好照顾宝玉，袭人自此以后更加得意，除了宝玉身边的事，其余事越发放纵房里的小丫鬟，只为施恩，越发乱了。